氯吡苯脲，屬苯脲類細(xì)胞分裂素，用作植物生長調(diào)節(jié)劑?；瘜W(xué)名1-(2-氯-4-吡啶)-3-苯基脲。

性質(zhì)

純品為白色無味結(jié)晶或粉末。在水中的溶解度不好(39 ppm, 21℃)，易溶于乙醇、異丙醇(74.0 g/L, 21℃)、丙酮(169.0 g/L, 21℃)和二甲基亞砜，難溶于己烷(3E-5 g/L, 21℃)。熔點165-170℃。相對密度1.44 (21℃)。不可燃，在空氣中穩(wěn)定。正辛醇-水分配系數(shù)1600。

合成方法

方法一：2-氯吡啶被過氧化氫氧化為2-氯吡啶-N-氧化物，硝化再還原，得到2-氯-4-氨基吡啶?；蛘哂卯悷熕岜贿^氧化氫氧化，得異煙酸-N-氧化物，酰胺化得異煙酰胺-N-氧化物，2-位氯化，再經(jīng)霍夫曼降解反應(yīng)產(chǎn)生2-氯-4-氨基吡啶。另一方面，苯胺與光氣縮合，制得異氰酸苯酯。異氰酸苯酯與2-氯-4-氨基吡啶反應(yīng)，得到氯吡脲。

方法二：由苯胺與2-氯-4-吡啶基異氰酸酯反應(yīng)制備。

方法三：2-氯異煙酰氯與疊氮化鈉反應(yīng)，得到2-氯異煙酰疊氮，后者與苯胺在干燥條件下反應(yīng)，得氯吡脲。

代謝

氯吡脲的作用機(jī)制是非全身性的(non-systemic)，用葡萄、蘋果與獼猴桃樹進(jìn)行的代謝實驗顯示活性成分在植物體內(nèi)沒有明顯的轉(zhuǎn)運作用發(fā)生。氯吡脲在這三種植物中的代謝途徑是相似的，該途徑中可能首先是苯基的3或4-位被羥基化，而后產(chǎn)生的酚羥基接著與糖基發(fā)生結(jié)合作用。可以認(rèn)為氯吡脲代謝中的殘留物是母體化合物，即氯吡脲自身。

大鼠經(jīng)口實驗顯示，口服攝入的氯吡脲可迅速為消化道吸收，吸收后可很快被排出。48小時內(nèi)，44-70%的劑量可隨尿排出（尿排半衰期約14小時），13-28%的劑量可隨糞便排出（糞排半衰期約16小時）。口服攝入7日后，殘留在大鼠（尸）體內(nèi)的氯吡脲的劑量小于2%。用放射性C-14標(biāo)記的氯吡脲(100 mg/kg)試驗時，7日后大鼠組織中放射性殘留程度為：肝(0.2-1.2 mg equiv./kg) > 腎(0.1-0.8 mg equiv./kg) > 脂肪(0.03-0.45 mg equiv./kg)。

氯吡脲在大鼠體內(nèi)的代謝途徑與在植物內(nèi)的類似。主要是對苯環(huán)的羥基化，產(chǎn)生酚（即羥基氯吡脲），然后再迅速地形成硫酸酯結(jié)合物，經(jīng)尿排出。羥基氯吡脲則通過糞便排出。多羥基化或其他對羥基官能團(tuán)的修飾（如甲基化、葡糖醛酸結(jié)合）也有發(fā)生，但比例較低?？偟膩碚f，代謝反應(yīng)主要發(fā)生在苯環(huán)一側(cè)，而很少發(fā)生在氯代吡啶環(huán)上。