基本信息

cas：57-57-8

中文名稱：β-丙內(nèi)酯

中文別名：β-丙酰內(nèi)酯;β-Propiolactone;羥基丙酸-β-內(nèi)酯;β-丙酸內(nèi)酯;丙醇酸丙酯;1,3-丙醇酸內(nèi)酯;

英文名稱：β-propiolactone

英文別名：beta-propiolactone;2-Oxetanone;oxetan-2-one;

分子式：C3H4O2

分子量：72.06270

精確質(zhì)量：72.02110

PSA：26.30000

LOGP：-0.06670

物化性質(zhì)

外觀與性狀：一種無色液體,帶有微甜、辛辣的氣味

密度：1.146 g/mL at 25 °C(lit.)

沸點(diǎn)：162 °C(lit.)

熔點(diǎn)：?33 °C(lit.)

閃點(diǎn)：158 °F

折射率：n20/D 1.412(lit.)

水溶解性：37 g/100 mL

穩(wěn)定性：Stable when stored at +5oC in glass containers.

儲(chǔ)存條件：庫(kù)房低溫,通風(fēng),干燥,防潮

安全信息

RTECS號(hào)：RQ7350000

安全說明：S53-S45

危險(xiǎn)類別碼：R26; R36/38; R45

WGK Germany：3

海關(guān)編碼：2932209090

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 3382 6.1/PG 1

危險(xiǎn)類別：6.1

包裝等級(jí)：I

危險(xiǎn)品標(biāo)志：T+

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

1、由乙酸裂解制得乙烯酮,再與甲醛按摩爾比3:1配合,以氯為稀釋劑,在BF3催化劑作用下氣相縮合或液丁縮合而成。 2、用β-碘丙酸和氧化銀反應(yīng),可合成本品。 3、用環(huán)氧丙烷與CO進(jìn)行的催化羰基化反應(yīng)可以用來制備該試劑 。

用途

1、用作藥物、樹脂和纖維改性劑的中間體,也用作殺菌消毒劑,用于血漿和疫苗的殺菌。衍生物β-巰基丙酸是PVC穩(wěn)定劑和醫(yī)藥的原料。還用作溶劑、有機(jī)合成中間體、分析用標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。 2、β-丙醇酸內(nèi)酯在有機(jī)合成中主要被用作三碳合成子。根據(jù)反應(yīng)條件或者反應(yīng)中親核試劑的不同,可以選擇性地沿途徑A或者途徑B進(jìn)行反應(yīng)生成兩種不同類型的產(chǎn)物 (式1)。 β-丙醇酸內(nèi)酯與金屬親核試劑 (例如:鋰試劑和格氏試劑) 主要沿途徑A進(jìn)行,與正常的反應(yīng)沒有明顯的差別。但多數(shù)情況下是生成混合物,合成意義逐漸被其它反應(yīng)所取代?，F(xiàn)在最常用的反應(yīng)是β-丙醇酸內(nèi)酯的醇解或者胺解反應(yīng),生成相應(yīng)的β-丙醇酸酯或者β-丙醇酸酰胺 (式2) 。 β-丙醇酸內(nèi)酯與酚 、芳胺 、硫醇 、酮或者亞胺 發(fā)生的反應(yīng)則選擇性地沿途徑B進(jìn)行。在此條件下,芳胺可以方便地生成β-氨基丙酸 (式3)。硫醇與β-丙醇酸內(nèi)酯生成β-硫醚丙酸的反應(yīng)在合成含硫糖類化合物時(shí)特別有用,反應(yīng)條件之溫和幾乎不對(duì)其它官能團(tuán)產(chǎn)生任何影響 (式4)。酮或者亞胺則生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物,如果與環(huán)酮或者環(huán)酮亞胺反應(yīng)則生成具有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物 (式5)。 β-丙醇酸內(nèi)酯與二茂鈦試劑發(fā)生反應(yīng)可以生成帶有環(huán)外雙鍵的烯醇環(huán)醚 。在金屬催化劑的存在下,β-丙醇酸內(nèi)酯與CO發(fā)生羰基化反應(yīng),幾乎以定量的產(chǎn)率生成擴(kuò)環(huán)產(chǎn)物丁二酸酐 (式6) 。

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