基本信息

cas：53643-48-4

中文名稱：長(zhǎng)春地辛

中文別名：長(zhǎng)春地辛(長(zhǎng)春花堿酰胺);癌的散;3-(氨基甲?；?-O4-去乙酰基-3-去(甲氧羰基)長(zhǎng)春堿;

英文名稱：Vindesine

英文別名：Vindesin;Vindesinum;4-Desacetylleurosidin-C-3-carboxamid;Vindesina;Desacetylvinblastineamide;methyl (5S,7S,9S)-9-((3aR,3a1R,4R,5S,5aR,10bR)-5-carbamoyl-3a-ethyl-4,5-dihydroxy-8-methoxy-6-methyl-3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazol-9-yl)-5-ethyl-5-hydroxy-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-3,7-methano[1]azacycloundecino[5,4-b]indole-9-carboxylate;Desacetylvinblastine amide;Eldesine;

分子式：C43H55N5O7

分子量：753.92600

精確質(zhì)量：753.41000

PSA：164.82000

LOGP：3.37350

物化性質(zhì)

密度：1.41g/cm3

熔點(diǎn)：230-232oC

折射率：1.707

安全信息

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 1544

危險(xiǎn)類別：6.1(a)

包裝等級(jí)：II

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

方法1：同樣以長(zhǎng)春堿為原料，在常壓下和無水肼反應(yīng)生成肼化物，經(jīng)二氯甲烷萃取后得干燥品。溶于THF，加入鹽酸，在0℃滴加亞硝酸丁酯，生成疊氮化合物，再加入三苯基膦的THF溶液。去除雜質(zhì)后，用氨水中和，然后用二氯甲烷萃取，真空蒸干，用柱層析或高壓液相分離即得長(zhǎng)春地辛。方法2：長(zhǎng)春堿在無水甲醇溶液中，加入無水液氨，于100℃和加壓下。進(jìn)行約60h的氨解水解。反應(yīng)完畢后，真空蒸發(fā)至干，柱層析分離得到長(zhǎng)春地辛。方法3：同樣以長(zhǎng)春堿為原料，在常壓下，和無水肼反應(yīng)后再還原得到長(zhǎng)春地辛。

用途

半合成長(zhǎng)春花堿衍生物，抗癌譜較長(zhǎng)春花堿、長(zhǎng)春新堿廣，療效高，毒性低。其作用原理為抑制增殖細(xì)胞紡錘體的形成，使細(xì)胞生長(zhǎng)停止在有絲分裂中期，為細(xì)胞周期特異性藥物。用于肺癌、惡性淋巴瘤、乳腺癌、食管癌、小兒急性淋巴細(xì)胞白血病、慢性骨髓性白血病、黑色素瘤、生殖細(xì)胞瘤、卵巢癌等。

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