基本信息

cas：74103-06-3

中文名稱：酮咯酸

中文別名：(+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氫-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸;

英文名稱：Ketorolac

英文別名：Lixidol;Dolac;Toratex;KETOROLAC-D5;Tm-asyn;Acular;Ketoralac;Fluoxetin;

分子式：C15H8D5NO3

分子量：260.29900

精確質(zhì)量：260.12100

PSA：59.30000

LOGP：2.29100

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色結(jié)晶或白色粉末

密度：1.398 g/cm3

沸點：223.7oC at 760 mmHg

熔點：160-161°C

閃點：89.1oC

折射率：1.659

安全信息

危險品運(yùn)輸編碼：3249

危險類別：6.1(a)

包裝等級：II

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

方法1:吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亞胺作用下,得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中,在回流下用苯甲酰二甲胺進(jìn)行?；?得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。該化合物和螺二氧雜辛烷二酮縮合得化合物(I)?；衔?I)先氧化,然后甲醇解,得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中,氫化鈉作用下環(huán)合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脫羧得到酮咯酸。 方法2:氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反應(yīng),得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加熱環(huán)合,得化合物(V)。(V)甲磺酰化后,再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在堿的作用下環(huán)合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后,再重新單酯化、脫羧,得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化,接著水解得酮咯酸。 方法3:吡咯在三氯氧磷作用下,和N-苯甲?；鶈徇诙纫彝橹蟹磻?yīng),得2-苯甲酰基吡咯,收率72.3%。高錳酸鉀、二乙酸錳四水合物及冰乙酸一起溫?zé)?再小心滴入乙酸酐。滴畢,冷至室溫,加入原甲酸三乙酯、2-苯甲?；量┖蜔o水乙酸鈉,在65℃下充入氮氣攪拌。處理后得原甲酸三乙酯衍生物,收率86%。該衍生物在碳酸鉀和溴化四正丁基銨作用下,在二氯乙烷中回流,得到環(huán)合產(chǎn)物;不用提純,水解、酸化后得酮咯酸,收率66.7%。

用途

1.消炎鎮(zhèn)痛藥,并有抗血小板凝集作用。 2.本品為強(qiáng)效鎮(zhèn)痛、中度抗炎作用的非甾體抗炎藥.該藥鎮(zhèn)痛作用同嗎啡相當(dāng),強(qiáng)于阿司匹林、吲哚美辛及萘普生.與阿片類鎮(zhèn)痛藥相比,其優(yōu)點是起效快、無成癮性、無呼吸抑制作用.臨床用于抗炎鎮(zhèn)痛,也用于白內(nèi)障手術(shù)后止痛及眼部抗炎.本品具有抗血小板凝集作用.

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