基本信息

cas：82009-34-5

中文名稱(chēng)：西司他丁

中文別名：(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羥基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基環(huán)丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸;[R-[R^^,S^^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基環(huán)丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸;

英文名稱(chēng)：cilastatin

英文別名：Cilastatin acid;Cilastatine [French];Cilastatinum;Cilastatine;Cilastatin;Cilastatin Monosodium Salt;Cilastatina [Spanish];(Z)-7-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid;Cilastatinum [Latin];[R-[R*,S*-(Z)]]-7-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid;Cilastatina;(Z)-7-[(2R)-(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-((1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid;

分子式：C16H26N2O5S

分子量：358.45300

精確質(zhì)量：358.15600

PSA：155.02000

LOGP：2.52380

物化性質(zhì)

外觀與性狀：西司他丁鈉(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。類(lèi)白色至黃白色無(wú)定形固體，有吸濕性。極易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。

密度：1.275 g/cm3

沸點(diǎn)：655.5oC at 760 mmHg

熔點(diǎn)：156-158oC

閃點(diǎn)：350.2oC

折射率：1.569

儲(chǔ)存條件：-20oC Freezer

安全信息

安全說(shuō)明：S26; S36

危險(xiǎn)類(lèi)別碼：R36/37/38

WGK Germany：3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xi

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反應(yīng)，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氫化鈉作用下，和1,5-二溴戊烷反應(yīng)，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接著和溴化琥珀酰亞胺(NBS)反應(yīng)，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯計(jì))。2,2-二甲基-1,3-丙二醇和對(duì)甲苯磺酰氯進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成二對(duì)甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化鉀作用下環(huán)合，生成2，2-二甲基環(huán)丙烷甲腈，收率64.9%。氫氧化鉀水溶液堿性水解，得外消旋的2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸，收率幾乎定量。外消旋物用左旋奎寧進(jìn)行拆分，得純的(S)構(gòu)型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亞胺反應(yīng)，生成(+)-N-[(2,2一二甲基環(huán)丙烷)甲酰氧基]丁二酰亞胺，收率90.5%。該亞胺化合物為活性酯化合物，其反應(yīng)活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺，收率83%。7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的產(chǎn)物(收率25%)再和L-胱氨酸反應(yīng)，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。

用途

醫(yī)藥中間體腎肽抑制。

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