基本信息

cas：39809-25-1

中文名稱：9-[4-羥基-3-(羥甲基)-丁基]-鳥嘌呤

中文別名：噴昔洛韋;哌昔洛韋;2-氨基-9-[4-羥基-3-(羥甲基)丁基]-1H-嘌呤-6-酮;9-[4-羥基-3-(羥甲基)丁基]鳥嘌呤;

英文名稱：penciclovir

英文別名：peniciclovir;Penciclovirum;9-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine;Vectavir;2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-6H-purin-6-one;Penciclovir;Adenovir;UNII-359HUE8FJC;Denavir;2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-6H-purin-6-one,BRL-39123;2-Amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-1H-purin-6-one;2-AMINO-9-[4-HYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)BUTYL]-3,9-DIHYDROPURIN-6-ONE,CERTIFIED REFERENCE MATERIAL;2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3H-purin-6-one;Pencyclovir;

分子式：C10H15N5O3

分子量：253.25800

精確質量：253.11700

PSA：130.05000

LOGP：-0.72610

物化性質

外觀與性狀：白色結晶固體

密度：1.68 g/cm3

沸點：653.4oC at 760 mmHg

熔點：275-277°C

閃點：348.9oC

折射率：1.748

儲存條件：Store in original container in a cool dark place.

安全信息

安全說明：S16

危險類別碼：R10

WGK Germany：3

危險品運輸編碼：UN 1993 3/PG 3

危險類別：3.2

包裝等級：III

生產方法及用途

生產方法

方法一：2,2-二甲基-5-(2-溴乙基)-,3-二氧雜環(huán)己烷溶于二甲基甲酰胺，在室溫下依次加入2-氨基-6-氯嘌呤和碳酸鉀，并在40℃下反應一定時間，得到的烷基化產物再于一定溫度下和鹽酸進行水解反應，即得噴昔洛韋。

方法二：推薦文獻的合成路線的合成路線和方法進行制備和合成。（1）。2-（羥甲基）?。ㄍ椋?1，4-二醇（025-2）的制備在反應瓶中加入1，1，2-乙烷三羧酸三乙酯（025-2）46ml(200mmol)和NaBH420g溶于叔丁醇400ml的溶液,0.5h內攪拌回流下,向該混合溶液中分三次(等分量)加入甲醇25ml,加畢繼續(xù)攪拌回流0.5h.冷卻后小心加5mol/L鹽酸調反應液至中性,過濾,濾液用乙醇(100ml*2)提取,將溶液合并并蒸除溶劑,剩余物用乙醇120ml提取,過濾,濾液蒸除溶劑得清澈的無色液體(025-2)24g,收率100%.(2).5-(2-羥乙基)-2，2-二甲基-1，3-二噁烷（025-3）的制備在反應瓶中加入025-2 12g(100mmol)和THF25ml,攪拌溶解,再加入2,2-二甲氧基丙烷13.5g(110mmol), 攪拌混合下向該溶液中加入對甲苯磺酸0.57g(3mmol),加畢在室溫攪拌反應0.5h.加入三乙胺中和,蒸除溶劑,剩余物通過硅膠柱色譜純化,用氯仿/甲醇混合溶劑洗脫,經處理,得清澈的無色液體025-3 6.5g,收率41%。（3）。5-(2-溴乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷（025-4）的制備在反應瓶中加入025-3 6.08g(38mmol)和四溴化碳18.90g(57mmol)溶于DMF 110ml溶液,在冰浴冷卻和攪拌下加入三苯基膦14.95g(57mmol),加畢,在同溫度下攪拌反應0.5h.往該溶液加入飽和的NaHCO3水溶液55ml,接著加水55ml,混合物用己烷(150ml*2)提取,合并有機層,無水MgSO4干燥,過濾,濾液蒸除溶劑,剩余物置于真空干燥器2h.加入己烷分散,將溶液過濾,把濾液溶劑蒸除,得到清澈液體025-4,冷卻固化結晶,得025-4 7.40g,收率87%,mp18 oC .(4)2-氨基-6-氯-9-[2-(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-基)-乙基]嘌呤（025-5）的制備在反應瓶中加入干燥的025-4 0.75g(3.7mmol)溶于干燥DMF 12ml溶液,攪拌下加入2-氨基-6-氯嘌呤0.68g(6.0mmol),加畢于室溫下攪拌反應5h.放入冰箱(4 oC)靜置過夜.將溶液過濾,濾液蒸除溶劑,剩余物經硅膠柱色譜純化,用氯仿/甲醇(80:1和60:1)混合液洗脫,經后處理得025-5 0.74g,收率64%,mp125~126 oC .(5).噴昔洛韋(025)的合成在反應瓶中加入025-5 3.74g(12mmol)和2mol/L鹽酸12ml,攪拌加熱回流75min,回流畢,加入10%NaOH水溶液中和反應液,然后冷卻至室溫,將其過濾,固體用水洗凈,得025 2.18g,收率72%,mp275~277 oC .

用途

方法而核苷類抗病毒藥，體外對I型和II型單純皰疹病毒有抑制作用，在病毒感染細胞中，病毒胸腺嘧啶脫氧核苷激酶將該品磷酸化為噴昔洛韋單磷酸鹽，然后細胞激酶將噴昔洛韋單磷酸鹽轉化為噴昔洛韋三磷酸鹽。體外實驗表明，噴昔洛韋三磷酸鹽與脫氧鳥嘌呤核苷三磷酸鹽競爭性抑制單純皰疹病毒多聚酶，從而選擇性抑制單純皰疹病毒DNA的合成和抑制。

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