基本信息

cas：6773-29-1

中文名稱：2-疊氮丙二酸二甲酯

中文別名：重氮丙二酸二甲酯;

英文名稱：bis(methoxycarbonyl)methylidene-imino-azanium

英文別名：diazomalonic acid dimethyl ester;Dimethyl Diazomalonate;Diazomalonic acid dimethyl;Malonic acid,diazo-,dimethyl ester;Diazopropanedioic acid dimethyl ester;Dimethyl 2-diazomalonate;dimethyl 2-diazopropane-1,3-dioate;2-Diazopropanedioic acid dimethyl ester;2-diazomalonic acid dimethyl ester;2-Diazomalonic acid dimethyl;Diazomalonic acid methyl ester;Methyl diazomalonate;

分子式：C5H9N2O4+

分子量：161.13600

精確質(zhì)量：161.05600

PSA：74.54000

LOGP：0.09930

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

該化合物為無色液體，沒有商品試劑出售。在實(shí)驗(yàn)室可以方便地通過丙二酸二甲酯與對甲苯磺酸重氮鹽原位交換來制備。

用途

重氮丙二酸二甲酯在現(xiàn)代有機(jī)合成中主要被用作卡賓的前體化合物。在多種金屬鹽或者配合物的催化下，重氮丙二酸二甲酯放出氮?dú)猓煞磻?yīng)活性很高的卡賓并參與多種類型的反應(yīng)。重氮丙二酸二甲酯是重氮丙二酸二酯家族中的一個成員，它得到較為廣泛應(yīng)用的主要原因是它的制備方法比較安全。重氮化合物在金屬鹽或者配合物催化下參與的反應(yīng)受到多種因素的影響。一般情況下，Cu2+ 和Rh2+ 鹽或者配合物比較常用，并對反應(yīng)速度產(chǎn)生較大的影響。底物的結(jié)構(gòu)和重氮化合物的結(jié)構(gòu)則對產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)或者不同產(chǎn)物之間的比例產(chǎn)生較大的影響。重氮丙二酸二甲酯的反應(yīng)大多數(shù)以乙酸銠二聚體為催化劑，在非極性溶劑中回流數(shù)小時即可完成。當(dāng)?shù)孜锓肿又杏辛u基時，則生成相應(yīng)的醚 (式1，式2)。與烯烴反應(yīng)生成環(huán)丙烷化合物是重氮化合物的特征反應(yīng)。丙二酸二甲酯與烯烴反應(yīng)生成偕二羧酸甲酯環(huán)丙烷衍生物，產(chǎn)物單一且具有很好的產(chǎn)率 (式3)。該試劑與炔烴反應(yīng)得到偕二羧酸甲酯環(huán)丙烯衍生物，而且產(chǎn)物的產(chǎn)率往往比其它重氮化合物較高 (式4)。重氮化合物與氰基生成惡唑的反應(yīng)已經(jīng)成為唑衍生物的一種重要制備方法。重氮丙二酸二甲酯與氰基反應(yīng)時，其中一個羧酸酯參與了成環(huán)，生成4-羧酸甲酯-5-甲醚-1,3-惡唑。在正常的反應(yīng)條件下，α,β-不飽和腈選擇性地在氰基上反應(yīng)，而不飽和鍵不受影響，得到帶有不飽和鍵取代的1,3-惡唑 (式5，式6)。重氮丙二酸二甲酯與小環(huán)雜環(huán)化合物反應(yīng)生成多一個碳原子的擴(kuò)環(huán)化合物也很有意義。例如：從氮雜環(huán)丙烷可得到氮雜環(huán)丁烷衍生物 (式7)，從環(huán)丁硫醚得到環(huán)戊硫醚衍生物 (式8)。

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