基本信息

cas：16069-36-6

中文名稱：二環(huán)己烷并-18-冠醚-6

中文別名：二環(huán)己基-18-冠-6;二環(huán)己烷并-18-冠-6;2,5,8,15,18,21-六氧雜三環(huán)[20.4.0.09.14]二十六烷;二環(huán)己基-18-冠醚-6;

英文名稱：Dicyclohexano-18-crown-6

英文別名：DCH-18-crown-6;2,3,11,12-dicyclohexano-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane;cis-dicyclohexano-18-crown-6;Perhydro-dibenzo-18-crown-6,2,5,8,15,18,21-Hexaoxatricyclo[20.4.0.09.14]hexacosane;Dicyclohexano-18-crown 6-Ether;Dicyclohexo-18-crown-6;dicyclohexyl-18-crown-6-ether;2,3,11,12-Dicyclohexano-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane;Dicyclohexano-18-Crown-6;Dicyclohexyl-18-crown-6;Icosahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine;Perhydrodibenzo-18-crown-6;

分子式：C20H36O6

分子量：372.49600

精確質(zhì)量：372.25100

PSA：55.38000

LOGP：2.72200

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色至灰白色粉末

密度：1.008g/cm3

沸點(diǎn)：344°C

熔點(diǎn)：47-50 °C

閃點(diǎn)：113 °C

折射率：1.4909

水溶解性：Slightly soluble

穩(wěn)定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.

儲存條件：2-8oC

蒸汽壓：0mmHg at 25°C

安全信息

RTECS號：HP5385000

安全說明：S26-S36/37/39-S45-S38-S28A

WGK Germany：3

危險類別碼：R23/24/25; R36/37/38

危險品運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

海關(guān)編碼：29329995

危險類別：6.1

包裝等級：III

危險品標(biāo)志：T

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

1.在1升不銹鋼高壓釜中加入125克(0.347摩爾)二苯并-1一冠一6，500毫升重蒸正丁醇和12.5克5%釘一三氧化二鋁催化劑。通氮?dú)鉀_洗系統(tǒng)三次后，通入氫氣至70個大氣壓。在100℃攪拌下進(jìn)行氫化，待吸氫量達(dá)到理論量(2.08摩爾)為止。冷至室溫，排氣，過濾，除去催化劑。濾液置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中，于減壓下90一100℃濃縮，靜置固化。將粗品溶于400毫升正庚烷，經(jīng)7 x 20cm酸洗氧化鋁(80-100目，活度I一l級)柱層析，正庚烷淋洗，收集在紅外光譜中經(jīng)基吸收峰出現(xiàn)前的組份。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器蒸出溶劑，得75一89克(58一69%)白色棱柱形晶體，

2.制法：

于高壓反應(yīng)釜中，加入二苯基-18-冠-6（2）125g（0.347mol），500mL新蒸餾的丁醇-1,125g（5%）的釕-氧化鋁催化劑。密閉后以氮?dú)鉀_洗，再通入氫氣。于100℃、0.7MPa壓力下進(jìn)行氫化，直至吸收的氫氣達(dá)到理論量（2.08mol）。冷卻至室溫，放空，打開反應(yīng)釜。濾去催化劑。濾液減壓濃縮，剩余物放置后固化。將粗品溶于400mL正庚烷，過酸洗氧化鋁柱，以正庚烷洗脫。洗脫后濃縮，得白色棱狀結(jié)晶二環(huán)己基-18-冠-6①（1）的非對映異構(gòu)體混合物75～89g，mp38～54℃，收率58%～69%。注：①本品有毒，對眼睛、皮膚有刺激性，使用時應(yīng)特別注意安全。

用途

高效的相轉(zhuǎn)移催化劑，多用于氧化、親核取代、失羧、皂化、聚合及硼氫化鈉或氫化鋁鋰參與的還原反應(yīng)。

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