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CAS: 50-81-7,抗壞血酸(維生素C)的簡(jiǎn)介及制備

發(fā)布者:多普樂發(fā)布時(shí)間:2022-06-20訪問量:869

  抗壞血酸,又稱維生素C,是一種水溶性維生素,一般為白色片狀結(jié)晶或者結(jié)晶性粉末,有酸味,據(jù)化源網(wǎng)資料可知,抗壞血酸化學(xué)結(jié)構(gòu)式為C6H8O6,CAS號(hào)50-81-7,熔點(diǎn)190~194攝氏度,相對(duì)分子量176.124,易溶于水,略微溶于乙醇,但是不溶于苯、乙醚、石油醚、氯仿、油類和脂肪。維生素的溶解度隨著溫度變化很大,5攝氏度時(shí)35,45攝氏度時(shí)則為40,但是到100攝氏度時(shí),溶解度高達(dá)80。


  抗壞血酸分子一般表現(xiàn)為一元酸,水溶液的PH值隨濃度增加而降低,濃度為0.5%時(shí),PH值為3,提升濃度到5%,PH值相應(yīng)降低為2。抗壞血酸干燥狀態(tài)下相對(duì)穩(wěn)定,遇光或者空氣會(huì)發(fā)生氧化反應(yīng),顏色變深,其水溶液也極易被氧化分解成脫氫抗壞血酸,由于抗壞血酸本身為酸性,因此在堿性或者中性溶液中也會(huì)迅速發(fā)生氧化作用,生成脫氫抗壞血酸,酸性溶液下則相對(duì)穩(wěn)定。


  抗壞血酸之所以得名是因?yàn)樗某霈F(xiàn)消滅了人類長(zhǎng)久以來的一個(gè)噩夢(mèng)-----壞血病。人們很早就發(fā)現(xiàn)水果和新鮮的蔬菜可以有效治療壞血病,但是一直不知道原因,直到哲爾吉1927年發(fā)現(xiàn)了抗壞血酸的存在,并在1930年左右確定了它的結(jié)構(gòu)。


  抗壞血酸廣泛存在于新鮮的果蔬中,柑橘、檸檬(1932年就是從檸檬汁中提取出抗壞血酸結(jié)晶體)、棗、辣椒、番茄、苦瓜等食物中。一般哺乳動(dòng)物可以通過肝臟合成維生素,但是作為靈長(zhǎng)類的人類,自身不能合成,只能通過食物或者藥物補(bǔ)充??箟难嵩隗w內(nèi)參與多種代謝反應(yīng):


  1. 促進(jìn)膠原蛋白合成,膠原蛋白的合成過程中必須有抗壞血酸,否則反應(yīng)不能進(jìn)行,膠原蛋白是人體結(jié)締組織的重要組成,占據(jù)人體三分之一的脂肪,是人體健康的重要保證


  2. 參與膽固醇轉(zhuǎn)化,作為輔酶,抗壞血酸(維生素C)可以輔助7-α-羥化酶促進(jìn)膽固醇轉(zhuǎn)化膽汁酸。同時(shí),抗壞血酸本身還能抑制低密度脂蛋白,增加高密度脂蛋白,從而降低膽固醇總含量。腎上腺皮質(zhì)激素合成過程中,抗壞血酸也是部分羥化步驟的必要物質(zhì)。


  3. 參與芳香族氨基酸代謝,抗壞血酸作為許多羥化步驟中的關(guān)鍵物質(zhì),參與苯丙氨酸(Phe)到酪氨酸(Tyr)的羥化過程,酪氨酸到兒茶酚胺(catecholamine)的羥化過程,酪氨酸分解為尿黑酸中的部分羥化過程??箟难嵋矃⑴c色氨酸(Trp)到5-羥色胺(5-HT)的轉(zhuǎn)化


  4. 參與體內(nèi)氧化還原反應(yīng),在生物氧化和還原作用以及細(xì)胞呼吸中起重要作用。抗壞血酸能還原紅細(xì)胞高鐵血紅蛋白為血紅蛋白,恢復(fù)輸送氧氣功能,通過還原反應(yīng)使得三價(jià)鐵變成二價(jià)鐵,大大提升鐵的吸收率,從而提升肝臟對(duì)鐵的使用效率,治療各種缺鐵型的貧血癥。


  抗壞血酸的作用是如此廣泛,因此也常常作為抗氧化劑使用在食品上,比如飲料、糖果、乳制品、肉制品及面粉改良劑,也常常添加到食品上。


  維生素C(抗壞血酸)可以提高人體免疫能力,但是不能過量使用,會(huì)導(dǎo)致出現(xiàn)維生素C中毒現(xiàn)象,短期常常表現(xiàn)為多尿、下痢、皮膚發(fā)疹,長(zhǎng)期則表現(xiàn)為草酸或者尿酸結(jié)石。


  科學(xué)研究中常常會(huì)對(duì)抗壞血酸進(jìn)行各種深入研究,為了滿足日??蒲行枰?,可以通過在化源商城購(gòu)買相應(yīng)的品牌試劑,但是也可以從含維生素C較豐富的水果、蔬菜、綠茶中提取,或者采用萊希斯坦法自行制備:


  1. 在阮萊鎳催化劑作用下加壓,將葡萄糖氫化生成山梨糖醇,


  2. 將山梨糖醇用黑醋酸桿菌(Acetobacter suboxydans)進(jìn)行好氧發(fā)酵,生成L-山梨糖醇


  3. 采用硫酸做催化劑,L-山梨糖與丙酮縮合得雙丙酮-L-山梨糖醇


  4. 在堿性條件下用高錳酸鉀氧化雙丙酮-L-山梨糖醇得二丙酮-L-葡萄糖酸


  5. 采用硫酸做催化劑,二丙酮-L-葡萄糖酸與甲醇進(jìn)行酯化反應(yīng)得2-酮- L-葡萄糖酸甲酯


  6. 2-酮- L-葡萄糖酸甲酯與甲醇鈉發(fā)生作用,生成 L-抗壞血酸鈉


  7. 最后加熱用鹽酸處理,生成抗壞血酸(維生素C)

抗壞血酸制備

  參考文獻(xiàn):


  1. 王放.食品營(yíng)養(yǎng)保健原理與技術(shù):中國(guó)輕工業(yè)出版社,1996


  2. 維生素C的生理功能及應(yīng)用.食品生物工程,畢業(yè)論文.


  3. 宋麗華,任曉燕主編.分析化學(xué)技術(shù):重慶大學(xué)出版社,2016.01:107-108


  4. 胡秋紅,許麗遐主編.食品營(yíng)養(yǎng)與衛(wèi)生:北京理工大學(xué)出版社,2011.02:54-55


  5. 趙安達(dá),劉希鵬,王鑫,孫娟,吳巧敏,張美芳.維生素與泌尿系結(jié)石關(guān)聯(lián)的研究進(jìn)展[J].上海醫(yī)藥,2019,40(17):19-24. .中國(guó)知網(wǎng)[引用日期2020-03-23]


  6. 苗青主編.科學(xué)補(bǔ)充維生素:吉林科學(xué)技術(shù)出版社,2003.08:121-122


  7. 安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實(shí)用精細(xì)化工辭典.北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社.


  8. 孔保華等. 抗壞血酸在食品中的應(yīng)用.食品工業(yè).1995,2:51-52.


  9. 張守文 主編.中華烘焙食品大辭典?原輔料及食品添加劑分冊(cè).北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社.


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